O macaco saiu dentre duas árvores.
Quem sai sai de algum lugar. De onde? De entre duas árvores (do meio de duas árvores).
O pássaro começava a saltar dentre o arvoredo (quem salta salta de algum lugar. De onde? De entre o arvoredo).
É isso: use dentre só no caso do encontro de de + entre.
Nos outros, a vez é do entre. Não bobeie. Satã está à espreita. Cheio de novidades.